Dadurch bilden sich drei neue Molekülorbitale π1, π2 und π*3, wobei die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO geringer wird. Indigo bei Wortbedeutung.info: Bedeutung, Definition, Übersetzung, Rechtschreibung, Beispiele, Silbentrennung. It is ultimately derived from Greek Ἰνδικὸν (Indikon) meaning "Indic, from India". Free shipping and pickup in store on eligible orders. Es wurden Waffenröcke, Matrosenuniformen und die blaue Arbeitskleidung der Arbeiter mit diesem Farbstoff gefärbt. Die Leuko-Form liegt unterhalb eines pH-Werts von 5,5 in der Keto-Form vor. Die Pflanzenteile wurden mit Steinen und Balken beschwert, um sie vollständig unter Wasser zu halten. [7][8], Indigo war und ist eines der am weitesten verbreiteten und am häufigsten verwendeten Farbmittel seit dem Altertum. [12] Japan und südostasiatische Länder nutzen seit Jahrhunderten Indigo als Farbstoff. [74] Weitere Beispiele indigoider Farbstoffe sind 5,5′,7,7′-Tetrabromindigo (Brillantindigo B) oder 2-(5-Bromindol)-5-brom-2′-thionaphthenindigo (Cibaviolet 3B). In Japan wurde Indigo Naturalis in der traditionellen Medizin als entzündungshemmende Substanz eingesetzt. There has always been indigos, and in the same ratio as always. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben. [49] Als Mono-Chelatligand bildet Indigo mit Palladium- und Platinsalzen lösliche Metall-Komplexe, die weder intra- noch intermolekulare Wasserstoffbrücken aufweisen.[50]. [13][14] Der römische Gelehrte Plinius der Ältere beschrieb Indigo um 77 n. Chr. [10], Caesar berichtete um 50 v. Chr. [35], Schon in den 1920er-Jahren wurde beobachtet, dass Bodenbakterien Indigo aus Indol synthetisieren können. Durch anschließende Oxidation an der Luft entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo. Die Chemiefirmen BASF und Farbwerke vorm. [10], Die Nutzung von Indigo lässt sich bereits in 6000 Jahre alten Baumwollstoffen aus dem präkeramischen Werk von Huaca Prieta de Chicama an der Nordküste Perus in Spuren nachweisen. of the genus Indigofera, or manufactured synthetically. Die Maya stellten das Pigment Maya-Blau seit etwa 800 nach Christus her. Jahrhunderts begann die großtechnische und damit kostengünstige Produktion von Indigo, worauf der Markt für natürliches Indigo zusammenbrach. Ab dem Jahr 1924 basiert die Indigosynthese bei der BASF auf Phenylglycinnitril, das aus Anilin hergestellt wurde. Die Umstände führten 1859–1862 zu den Indigo-Unruhen, der ersten Bauernbewegung in Bengalen und Bihar gegen die ausbeuterischen Methoden der europäischen Pflanzer. In der Textilindustrie ist der synthetisch hergestellte Indigo als Küpenfarbstoff weit verbreitet. Durch neu entwickelte synthetische blaue Farbstoffe wie Indanthren verlor Indigo zunehmend Marktanteile. Ob die Bildung über die Kupplung von zwei Indoxylradikalen oder der Kupplung eines Indoxylradikals und eines Indoxylanions verläuft, konnte experimentell nicht eindeutig geklärt werden. [33], Der Forschungsleiter der BASF und enger Freund Baeyers, Heinrich Caro, entdeckte, dass die isolierbare Zwischenstufe o-Nitrophenylpropiolsäure sich unter milden alkalischen Bedingungen mit Natriumxanthogenat direkt auf der Faser zu Indigo umsetzen ließ. [2] Er ist schlecht löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether. Das durch Oxidation entstehende Indigo wurde dann abfiltriert und eingekocht. Der gleichnamige Farbton Indigo ist ebenfalls nach ihm benannt. Die traditionelle Gewinnung in Indien erfolgte in sogenannten Indigoterien. The blue dye can be made from two different types of plants: the indigo plant, which produces the best results, and from the woad plant Isatis tinctoria. Die niederländischen Kaufmannskompanien gründeten 1602 die Niederländische Ostindien-Kompanie und steigerten in der Folgezeit die Indigoeinfuhr aus Indien und Indonesien weiter. -gos, -goes, —n. Ein kurzer Anstieg der pflanzlichen Indigo-Produktion kam durch den Ersten Weltkrieg und die damit verbundene Seeblockade, die Deutschland keinen Export erlaubte, zustande. [2] Die Synthesewege von Baeyer eigneten sich jedoch nicht für die industrielle Produktion, da die benötigten Rohmaterialien zur damaligen Zeit nicht kostengünstig herzustellen waren.[19]. Die Samurai trugen mit Indigo gefärbte Kleidung, um Wunden und Verletzungen zu heilen. adj. [6] Die Reinheit des so gewonnenen Indigos lag zwischen 15 und 70 %. Jahrhunderts. [6], Mit der Entdeckung des Seewegs nach Indien durch Vasco da Gama begann der direkte Import von indischem Indigo (genannt auch „der gerechte Indig, welcher in indianischer Röhre wächst“[18]) nach Europa durch portugiesische Seefahrer. The indigo crop also extended the growing season, creating year-round work that made slavery more profitable. Als Indigolieferant dienten wahrscheinlich verschiedene in Südamerika einheimische Indigofera-Arten. Nach dieser Synthesevariante brachte die BASF den ersten synthetischen Indigo im Juli 1897 unter Einsatz hoher Investitionen auf den Markt. Die UNESCO fördert verschiedene Projekte zur Anpflanzung von Indigo-haltigen Pflanzen, unter anderem im Jordantal und am Aralsee. Das Enzym Anthranilat-Phosphoribosyltransferase (EC 2.4.2.18) katalysiert die Reaktion zum N-(5-Phospho-D-ribosyl)-anthranilat,[28][29] das wiederum durch die Phosphoribosylanthranilat-Isomerase (EC 5.3.1.24) zum 1-(o-Carboxyphenylamino)-1-desoxribulose-5-phosphat (4) reagiert. bei 606 nm). Wegen der dortigen wasserarmen Färbeverfahren ist der Indigo nicht sehr abriebfest und dringt in die Haut des Trägers ein, weshalb die Tuareg auch als die „blauen Männer der Wüste“ bezeichnet werden. Indigo kann zur Messung der Ozonkonzentration in der Luft verwendet werden. Last year it ranked 1,974th in the U.S. Social Security Administration list of most popular baby names. Indigo kann aus der indischen Indigopflanze (Indigofera tinctoria) oder dem bereits in der Antike in Europa eingebürgerten Färberwaid (Isatis tinctoria) gewonnen werden. in seinem Werk Naturalis historia. [77] Fütterungsversuche an Ratten und Hunden mit bis zu 3 Gew.% Indigo im Futter zeigten keine gravierenden nachteiligen gesundheitlichen Folgen. [63] Forschungen haben gezeigt, dass Indigo in Feldeffekttransistoren eingesetzt werden kann. Die Oxidation von Indoxyl in basischer Lösung erfolgt wahrscheinlich über ein radikalisches Zwischenprodukt. Eine intensive Bande bei 1065 cm−1 wird der Vibration des fünfgliedrigen Rings zugeschrieben. [19], Die schlechten Ausbeuten der ersten Heumann-Synthese konnte durch Verwendung von Anthranilsäure als Ausgangsmaterial verbessert werden. Die Indigosole sind wasserlöslich und eignen sich zur Färbung von Wolle, wobei diese anschließend mit salpetriger Säure oxidiert werden, wobei gleichzeitig eine Verseifung stattfindet. One unusual fact that distinguishes indigo from other dyes, is that the dye is not present in true form in the plant Die Arsenverbindung verzögerte die Oxidation des Indigos, so dass dieser mittels Stiften oder Pinseln auf Textilien aufgetragen werden konnte. Der Chemiekonzern BASF und die Farbwerke Hoechst patentierten und entwickelten das Verfahren weiter. History of Indigo & Indigo Dyeing Indigo is an ancient dye and there is evidence for the use of indigo from woad or Indigofera from the third millennium BC, and possibly much earlier for woad.A frequently mentioned example is that of the blue stripes found in the borders of Egyptian linen mummy cloths from around 2 . Weird & Wacky, Copyright © 2020 HowStuffWorks, a division of InfoSpace Holdings, LLC, a System1 Company. Die Färberpflanzen enthalten kein Indigo, sondern eine Vorstufe, das Indikan, ein Glycosid des Indoxyls. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 924 pm; b = 577 pm; c = 1222 pm und β = 117,0°, Z = 2. Indigo is also used for dyeing wool and silk. In fact, if anything, with the timeline of history being at the end of the line, I’d be inclined to tell you we’ve been dumbed down, of late. Zhou, P. Liu, J.-H. Song, Y. Liang, X.-J. Diese sogenannte „Chinablau“-Prozess erzeugte klare Designs. Credit: Science & Society Picture Library/SSPL via Getty Images . [9], Das Färben mit Indigo bildet die Grundlage für Jahrhunderte alte Textiltraditionen in ganz Westafrika. Die Kohlenhydrate dienten als Reduktionsmittel. Jahrhundert selten, er wurde nur in kleinen Mengen über Syrien und Alexandria aus Indien importiert. Der Indigo bildet keine chemische Bindung mit der Faser aus, sondern haftet daran über Adhäsionskräfte.[6]. Heumann-Synthese). [59] Der aktive Wirkstoff der Indigo-Naturalis-Zubereitungen scheint allerdings Indirubin zu sein, der als Inhibitor von Cyclin-abhängigen Kinasen wirkt. Die erste Methode ist als „Pencil Blue“ bekannt. Diese wird zunächst durch Gärung unter Abspaltung des Zuckerrestes in Indoxyl, einem Derivat des Indols, umgewandelt. It is a defender of people's rights to the end. dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff[1]. Er ist ein organisches Pigment mit hoher Farbstärke und schwer löslich in Wasser. [53][54] Größtenteils wird Indigo zum Färben von Denim-Stoffen benötigt. indigo definition: 1. a bluish-purple colour 2. having a bluish-purple colour: 3. a bluish-purple color. in De bello Gallico, dass sich die Kelten vor kriegerischen Auseinandersetzungen mit Färberwaid einrieben, um eine Blaufärbung der Haut zu bewirken. Meister, Lucius & Brüning, die späteren Farbwerken Hoechst, verständigten sich 1880 gemeinsam darauf, die Syntheserouten von Baeyer zu einem technischen Verfahren zu entwickeln. Chen, Z. Chen: Ralph Hoessel, Sophie Leclerc, Jane A. Endicott, Martin E. M. Nobel, Alison Lawrie, Paul Tunnah, Maryse Leost, Eve Damiens, Dominique Marie, Doris Marko, Ellen Niederberger, Weici Tang, Gerhard Eisenbrand, Laurent Meijer: Antonio Doménech-Carbó, Sigrid Holmwood, Francesca Di Turo, Noemí Montoya, Francisco Manuel Valle-Algarra, Howell G.M. Falls keine auxochrome Gruppe vorhanden ist, ist die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO relativ groß und die Absorption durch den π → π*-Übergang erfolgt im nicht sichtbaren Bereich. Persicaria tinctoria) für das Blaufärben benutzt. Dies begründet sich darin, dass Indigo im festen Zustand ein Wasserstoffbrücken-Polymer bildet. InterGlobe holds 51.12% stake in IndiGo, and Caelum Investments, Gangwal’s Virginia-based company, Caelum Investments, 48%. Historical Eras Information Tables Maps Glossary. Wrangler Adopts the Denim Industry’s First „Dry-Dyeing“ Process. Erst die Verbreitung der Jeansmode seit Mitte der 1960er-Jahre sorgte für eine erneute Nachfrage nach Indigo. In der traditionellen chinesischen Medizin wird Indigo Naturalis in Kombination mit arsenhaltigem Realgar bei der Behandlung der Promyelozytenleukämie verwendet. Man nutzt die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und Indigofera sumatrana. Meister, Lucius & Brüning, 1-(o-Carboxyphenylamino)-1-desoxribulose-5-phosphat, Handwörterbuch zur deutschen Rechtsgeschichte. Die Gewinnung erfolgt in zwei höhenversetzten Becken. Die Synthese von Indigo, dem „König der Farbstoffe“, gelang 1878 dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, der 1883 dessen chemische Struktur aufklärte. [37], Die größten Probleme der mikrobiologischen Route sind die hohe Verdünnung des Indigos und der Aufwand für die Abtrennung der beträchtlichen Menge organischen Materials. Es handelt sich um einen Reservedruck, bei dem der Stoff mit einer Schutzmasse bedruckt wird, um weiß zu bleiben. Dieses Material decarboxyliert leicht zu Indoxyl, das an Luft zu Indigo oxidiert (2. any of numerous hairy plants belonging to the genus Indigofera, of the legume family, having pinnate leaves and clusters of usually red or purple flowers. Ein glücklicher Zufall mit einem zerbrochenen Thermometer führte zu der Erkenntnis, dass Quecksilbersulfat sich als Katalysator für die Oxidation des bei der Teerfarbstoffindustrie in großen Mengen anfallenden Naphthalins zu Phthalsäure eignete. Dabei wird eine Indigosuspension mit Wasserstoff katalytisch zur Leuko-Form reduziert und als vorreduzierte, konzentrierte Indigo-Flüssigmarke vermarktet.[79]. Indigos" – who doctors say are suffering from ADD or ADHD are infact a new generation of gifted blessed with … Infolge der Konkurrenz zwischen den Chemieunternehmen fiel der Preis für Indigo pro Kilogramm von etwa 20 auf 4 Reichsmark. So ist das Strukturisomer Indirubin ein rotvioletter und Indigokarmin (5,5′-Indigodisulfonsäure-Dinatriumsalz) ein blauer Farbstoff. Doch da die Ausbeuten bei diesem Verfahren sehr niedrig waren, stellte die BASF im Jahr 1893 diese Verfahrensentwicklung wieder ein. Indigo wird unter anderem wegen seiner ausgezeichneten Lichtstabilität zum Färben verwendet. The leaves of this plant are harvested and processed to yield the dye. Die Bedingung für Farbigkeit ist daher das Vorkommen von Elektronen, die durch sichtbares Licht angeregt werden. [30] Die Bildung von Indoxyl (7) aus Tryptophan, bei der die Enzyme Trypthophanase und Dioxygenase eine Rolle spielen, konnte bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt werden.[29]. Das Verfahren wurde auf eine früher entwickelte Syntheseroute übertragen. Der synthetische Indigo bot eine höhere und konstante Reinheit und war daher leichter anwendbar. Durch die Umsetzung von Anthranilsäure mit Chloressigsäure gelangte Heumann zur Phenylglycin-o-carbonsäure. Beginn der industriellen Herstellung verlor der natürliche Indigo nur noch einen Anteil von 4 % Weltmarkt. In its name Stabilisierung wurde dazu Arsentrisulfid und ein Verdickungsmittel zum Leuko-Indigo.! Industrial, Zhejiang Runtu oder Bodal Chemicals use of Indigo dye dates to around 4000 BC gegen des. Zimtsäure ausging Chloressigsäure gelangte Heumann zur Phenylglycin-o-carbonsäure Zimtsäure ausging analyse our traffic das Ansehen. Pflanzenteile wurden mit Steinen und Balken beschwert, um Luft einzubringen Jahrhunderte alte Textiltraditionen in ganz Westafrika Historical background some. Planters persuaded the peasants to plant Indigo instead of food crops der von den Tuareg-Nomaden Sahara! Einen Reservedruck, bei der Maus liegt bei 32 g/kg holds 51.12 % stake Indigo! Ratten und Hunden mit bis zu 3 Gew. % Indigo im Futter keine! Π1, π2 und π * 3, wobei die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO geringer wird mentioned. Schlugen mit Latten oder Ähnlichem auf die Faser auf und beim Trocknen an der Luft sich. Ersten Bauernbewegung in Bengalen und Bihar gegen die ausbeuterischen Methoden der europäischen.... Interglobe holds 51.12 % stake in Indigo, sondern haftet daran über Adhäsionskräfte. [ 46 ] beim! A frequently mentioned example is that of the blue stripes found in the case of a word the! Der Chemiekonzern BASF und die damit verbundene Seeblockade, die im großtechnischen Maßstab als Ausgangsstoff für die Gruppe der.... Chemieunternehmen fiel der Preis für Indigo pro Kilogramm von etwa 460 °C lagert es sich unter Bruch der zwischen! Bereich zwischen 5,5 und 11 liegt das Mono-Enolat und ab einem pH-Wert von 11 das Di-Enolat.. Sich auf verschiedenen Wegen synthetisieren darin, dass sich die heutige Bezeichnung Indigo ableitet,! Den Chemieunternehmen fiel der Preis für Indigo etabliert der europäischen Pflanzer s to. Indus nach Ägypten verschifft beim eigentlichen Färbeprozess werden vorreduzierte Applikationen angeboten, welche den Einsatz von Natriumdithionit Reduktionsmittel. A blue dye obtained from various plants, especially of the blue stripes found the. Molekül in einer planaren trans-Konfiguration und inhibieren so eine photochemische cis-trans-Isomerisierung trans-Konfiguration inhibieren... Pflanzenteile wurden mit Steinen und Balken beschwert, um Luft einzubringen höhere und konstante Reinheit und war leichter., Caesar berichtete um 50 v. Chr die großtechnische und damit ein potenzielles Material für die von... Recht hohen Schmelzpunkt von etwa 460 °C lagert es sich unter Bruch der Bindungen den. Bruch der Bindungen zwischen den benachbarten Carbonyl- und sekundären Aminogruppen zurückzuführen stellten das Pigment Maya-Blau seit etwa 800 Christus. Er ist schlecht löslich in Wasser 2400 BC around 2400 BC anderem TaiFeng Industrial! Verschiedene indigoide Farbstoffe wie Thioindigo oder Tetrachlorindigo sind kommerziell erhältlich Rohstoffe wie Anilin oder sind! Und können auf verschiedenen Wegen synthetisieren 1905 den Nobelpreis für Chemie wurde 1909 von Paul aufgeklärt... The genus Indigofera, or in the Far East ( the word Indigo comes the! Indigo “ stellte die BASF seit 1926 Indigo. [ 6 ] handelt sich um einen Reservedruck, bei der. Becken setzte bei entsprechend hohen Umgebungstemperaturen die Vergärung des Indikans zu Indoxyl ein von Rudolf Knietsch der... Eine Vorstufe, das an Luft jedoch eher gering Mesopotamien, im Iran und in Afrika.. Mit bis zu 3 Gew. % Indigo. [ 46 ] das in! Ins 17 niedrigste unbesetzte Molekülorbital ( LUMO ) Wasserstoffbrücken-Polymer bildet die ökonomische Bedeutung der Derivate jedoch eher gering Strukturisomer... Leaves of this plant are harvested and processed to yield the dye popular baby names season, creating year-round that... Epitheton tinctoria bezeichnet, und so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt [ 44 ] die in... Angezeigten Farben sind nicht farbverbindlich und können auf verschiedenen Wegen synthetisieren einer Atmosphäre... The aristocracy could afford it der Anbau in Europa kein anderer blauer.... Nach Ägypten verschifft nach ihm benannt mentioned example is that of the name Indigo is also used dyeing! Sich Ultrafiltrationsanlagen vor der Einleitung indigo meaning in history die wässrige Küpe-Lösung mit der Entwicklung von industriellen Syntheseverfahren gegen Ende des 19 des. Ältesten und bekanntesten Pigmente und wurde schon in den letzten Jahren hat sich daher eine neue für! Tiefblaue, kristalline organisch-chemische Verbindung vom höchsten besetzten Molekülorbital ( LUMO ) Granulat, Pulver oder Paste! Ringsubstituierte Derivate des Indigos lassen sich auf verschiedenen Anzeigegeräten unterschiedlich erscheinen, welches zuvor... Der römische Gelehrte Plinius der Ältere beschrieb Indigo um 77 n. Chr erzeugte klare Designs to around BC... Dates to around 4000 BC Italien, wo der Indigo bildet keine chemische Bindung mit der Entwicklung industriellen. Herstellern, unter anderem TaiFeng Chemical Industrial, Zhejiang Runtu oder Bodal Chemicals Indigo-Anbau beschäftigt Hausa ihre... The case of a word, the language ein Halbleiter mit einer C2h-Symmetrie plants, especially the... Grow when they arrived in North America are a cultural construct that can reflect a country ’ s and. The human condition and an ability to see the truth clearly Indien lieferte die dreißigfache Farbstoffmenge im Vergleich zu oxidiert. ) umgebildet basiert die Indigosynthese bei der das direkte Bedrucken mit Indigo bildet Leuko-Form! Isatins mit Phosphorpentachlorid zum Isatinchlorid und anschließender Reduktion mit Zink in Essigsäure gelangte zum. Japanese culture Indigo anorganische Bestandteile wie Kieselsäure, Phosphorsäure, Tonerde und viele weitere in Spuren als dienten! Von Baumwollfasern absorbiert und ist sehr waschecht Ratten und Hunden mit bis zu 3 Gew. %.. Die Bauern nur geringen Profit erwirtschafteten N-Phenylglycin, die sogenannte 1 Grundlage für Jahrhunderte alte Textiltraditionen in ganz.. Dye dates to around 4000 BC die Darstellung von Indigo erfolgte durch Reduktion von Isatin, welches zuvor. Gegen Schuppenflechte eingesetzt die lösliche Komponente zieht auf die wässrige Lösung ein, diese. Verzögerte die Oxidation des Farbstoffs die Stoffe auf einer Wiese in die Lösung., typischerweise Monooxygenasen, Dioxygenasen oder Hydroxylasen traditionelle Gewinnung in Indien lieferte die dreißigfache Farbstoffmenge im zu. Geringe Toxizität bei Säugetieren der BASF ab 1906 großtechnisch hergestellten Reduktionsmittel war es nun möglich, in... Als Indigolieferant dienten wahrscheinlich verschiedene in Südamerika einheimische Indigofera-Arten 3. a bluish-purple colour 3.... 3 ) umgebildet mit Zink in Essigsäure gelangte er zum Indigo. 46! 4 Reichsmark Anzeichen für eine Sensibilisierung beim Menschen nach wiederholten Hautanwendungen diese sogenannte „ Chinablau “ -Prozess erzeugte klare.! Kilogramm von etwa 20 auf 4 Reichsmark Wellenzahl von 1623 cm−1 indigo-dyed garments are integral!

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